Nachhaltiges Menthol aus Nebenprodukt der Papierindustrie

„Terpentinöl entsteht während der Papierproduktion, wenn Holzfasern zerkocht werden. Allein am Hauptsitz unseres Partners UPM Kymmene sind es jährlich mehrere 10.000 Tonnen, die dann thermisch verwertet oder zu Biodiesel umgesetzt werden. Bei unseren Überlegungen zu alternativen Verwendungsmöglichkeiten haben wir uns auf die chemische Verbindung 3-Caren konzentriert, die etwa 30 Prozent des Öls ausmacht und aus der sich Menthol herstellen lässt. Eine große Herausforderung dabei ist, das Öl in seine Bestandteile aufzutrennen“, erläutert Projektleiter Prof. Dr. Matthias Eisenacher von der Fakultät für Angewandte Naturwissenschaften der TH Köln.

Trennkolonne und Nanofiltration

Um das 3-Caren aus dem Terpentinöl zu gewinnen, errichteten die Projektpartner am Campus Deutz eine rund acht Meter hohe Trennkolonne im Technikumsmaßstab. Alle Bestandteile wurden in der Werkstatt der TH Köln maßgefertigt. „In unserer Anlage findet die sogenannte Rektifikation statt; ein thermisches Trennverfahren, das die Bestandteile der Flüssigkeit entsprechend ihrer Siedepunkte trennt. Dies ist bei Terpentinöl besonders schwierig, weil die Siedepunkte der einzelnen Stoffe dicht beieinanderliegen“, erläutert die wissenschaftliche Mitarbeiterin Katharina Göbel vom Institut für Anlagen- und Verfahrenstechnik der TH Köln.

Zudem untersuchte das Institut, ob das Öl auch durch eine organische Nanofiltration in seine Bestandteile zerlegt werden kann und testete dazu verschiedene kommerzielle Kunststoffmembranen. „Dieses Verfahren ist für organische Lösungen bisher wenig erforscht und durch eine relativ komplexe Interaktion zwischen der Ausgangssubstanz, dem Wertstoff und der Membran gekennzeichnet. Wir konnten gute Ergebnisse erzielen und nachweisen, dass dieser Prozess eine sinnvolle Ergänzung zur Rektifikation ist, um weitere Stoffe neben dem 3-Caren zu gewinnen“, sagt Göbel. So wurden etwa Alpha- und Beta-Pinen aus dem Terpentinöl gelöst – organische Kohlenwasserstoffverbindungen, die etwa in medizinischen Anwendungen zum Einsatz kommen.

Synthese in wenigen Schritten

Parallel wurde die chemische Synthese von 3-Caren zu Menthol entwickelt. „Uns war besonders wichtig, dass unser Verfahren auch in der Industrie realistisch umgesetzt werden kann. Daher wollten wir mit möglichst wenigen Syntheseschritten auskommen und nur marktübliche Methoden und Anlagenteile verwenden“, so Eisenacher. Im Endeffekt benötigen die Forschenden vier Schritte, also einzelne chemischen Umwandlungen, bis zur Herstellung von Menthol. Die ersten drei Schritte sind mit einer Ausbeute von 90 Prozent und mehr bereits praxistauglich. „Der letzte Schritt kommt trotz aller Optimierung nur auf eine Ausbeute von 65 Prozent. Hier sind weitere Forschungen nötig, etwa zum Einsatz von Enzymen“, sagt Eisenacher.

Das Vorhaben „Waste2Menthol – Synthese von Menthol aus Abfällen der Papierindustrie“ wurde vom Bundesministerium für Bildung und Forschung über das Programm FHprofUnt mit rund 660.000 Euro gefördert. Partner waren die Symrise AG, ein Hersteller von Duft- und Geschmacksstoffen, sowie der Papierhersteller UPM Kymmene.